(1R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 863453-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 863453-44-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: WMVNMXMYZGVBLK-CRACHPCNSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-Chloro-acetyl)-carbamic acid (3R,5R,6S,7S)-6-methoxy-7-[(2S,3S)-2-methyl-3-(3-methyl-butyl)-oxiranyl]-1-oxa-spiro[2.4]hept-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S)-4-Benzyloxy-7-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065