(1S,4R,6R,7S)-4-Benzyloxy-7-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 863453-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R,7S)-4-Benzyloxy-7-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R,6R,7S)-6-hydroxy-7-[(E)-6-methylhept-2-en-2-yl]-4-phenylmethoxy-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 863453-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: RMSMHBUVVFGIQZ-BHEJELKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6R,7S)-4-Benzyloxy-7-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,4R,5S,6S)-4-Benzyloxy-5-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-methoxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-5-Benzyloxy-4-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,4R,6R,7S)-4-Benzyloxy-7-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烟曲霉酚的环戊烷类似物的总合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  合成了烟曲霉酚的新型环戊烷类似物，并评估了其对内皮细胞增殖的抑制活性。作为关键步骤，通过立体选择性乙醇酸酯克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化由（-）-2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯合成环戊烷-富马谷醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.065