(1S,2S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-2-hydroxy-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester | 1037198-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-2-hydroxy-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1037198-48-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: XXKJJNWHFPUAJW-FGCQSXBHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-2-hydroxy-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-1,3,4-trimethyl-2-oxo-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到(1S,2S,3S,3aR,4S,5R,7aR)-2-hydroxy-1,3,4-trimethyl-5-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸模型系统的分子内Diels-Alder反应的立体选择性研究

  摘要：

  制备了七水杨酸的线性模型前体，并进行了热诱导的IMDA反应。发现立体三联体中C5的构型支配了IMDA反应的任何固有的内/外选择性。对异构体（2 E，5 S）-20进行IMDA，以84％的收率和94％ds的收率得到杜仲酸的立体化学。使用立体选择性底物控制的醛醇缩合反应合成所需的立体三单元组；由（S）-2-苯甲酰氧基戊烷-3-one（（S）-27）的π偏向控制的抗硼羟醛反应导致（5 R）-（22）和在手性N-酰基噻唑烷硫酮（42）的立体控制下合成钛的羟醛反应导致（5S）-（22）。使用标准的Wittig，HWE和“改性” Julia烯烃链进行的扩链安装了二烯和亲二烯体组分，从而为IMDA反应提供了线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.109