acetyl 2,4-O-diacetyl-3-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 817167-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 2,4-O-diacetyl-3-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: acetyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 817167-34-3
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: DXIABOAFOBTFCK-DXJIKYDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2,4-O-diacetyl-3-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-β-D-mannopyranoside 、 acetyl 2,4-O-diacetyl-3-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,4-di-O-acetyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside)-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS
  [FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005000862A3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-2,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 以325 mg的产率得到acetyl 2,4-O-diacetyl-3-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-6-O-(2,3,4,6-O-tetraacetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of Carbohydrate‐Containing Adjuvants Based on Self‐Assembling Glycopeptide Conjugates

  摘要：

  摘要 碳水化合物是有趣的生物大分子，具有多种生物活性，包括免疫刺激能力。然而，由于其结构复杂且异构，其生物医学应用一直受到限制。在这项研究中，我们利用一种自组装糖肽共轭（GPC）系统，生产出均匀的纳米带，上面附着具有多价性的同质寡糖。该系统成功地将低聚甘露糖的结构差异转化为与 C 型凝集素受体（CLR）的不同结合亲和力。我们的研究表明，GPCs 可以促进由 CLR 介导的卵清蛋白（OVA）抗原的内吞，两种甘露三糖修饰的肽 F3m2 和 F3m5 在诱导抗原递呈细胞成熟方面表现出强大的活性，CD86 和 MHCII 的表达增加就是证明。体内研究表明，GPCs 与 OVA 抗原结合可显著提高 OVA 特异性抗体的产生。具体来说，F3m2 和 F3m5 表现出最高的免疫刺激效果，可引起 Th1 和 Th2 偏向的免疫反应，并促进 CD4+ 和 CD8+ T 细胞的分化。这些发现凸显了 GPC 作为疫苗佐剂的潜力，并展示了它们在利用碳水化合物生物功能方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202309140

文献信息

• Targeted Delivery of Fluorescent High-Mannose-Type Oligosaccharide Cathepsin Inhibitor Conjugates
  作者：Chung S. Wong、Sascha Hoogendoorn、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/cplu.201500004

  日期：2015.6

  Three fluorescent cathepsin inhibitor glycoconjugates have been designed, synthesized, and evaluated in terms of their cell internalization and cathepsin inhibitory properties. The conjugates are composed of a peptide epoxysuccinate, capable of covalent and irreversible binding to cysteine proteases, coupled to a fluorescent BODIPY dye and functionalized with a mono-, tri-, or heptamannoside. Mann

  已经设计，合成和评估了三种荧光组织蛋白酶抑制剂糖缀合物的细胞内在化和组织蛋白酶抑制特性。缀合物由能够与半胱氨酸蛋白酶共价且不可逆结合的环氧琥珀酸酯肽组成，该肽与荧光BODIPY染料偶联并用单，三或七甘露糖苷官能化。活的树突状细胞中探针对甘露糖受体的依赖被显示取决于所附着的碳水化合物的类型。在单甘露糖苷的摄取较差且不依赖甘露糖受体的情况下，配备有三甘露糖苷或七甘露糖苷缀合物的探针对组织蛋白酶的细胞内标记显示出浓度和甘露糖受体依赖性。