(2S,3S,4S,8R,9R,10S,11R,12R,E)-2-ethyl-3-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradec-6-enoic acid | 1245730-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4S,8R,9R,10S,11R,12R,E)-2-ethyl-3-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradec-6-enoic acid
• CAS: 1245730-79-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₇Si
• 分子量: 622.959
• InChiKey: MGZSFADLAYRPPH-HVPYTDLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,8R,9R,10S,11R,12R,E)-2-ethyl-3-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradec-6-enoic acid 在 吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以86%的产率得到(3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,7R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)dodec-4-en-2-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以160 mg的产率得到(2S,3S,4S,8R,9R,10S,11R,12R,E)-2-ethyl-3-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10,12-pentamethyl-9-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)tetradec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072