ent-3-hydroxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone | 1029302-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3-hydroxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
• CAS: 1029302-58-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: BLVQMROTEFFIIG-KGYWYPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3-hydroxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到ent-3-tert-butyldimethylsilyloxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d
• 作为产物：
  描述：

  ent-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-ene-3,7-dioic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到ent-3-hydroxy-13-methoxymethoxy-3,4-seco-20-norgibberell-16-en-7-oic acid 7-mehyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素18-羟基-GA1（GA132）的合成和生物活性。

  摘要：

  为了确定新赤霉素的结构假定并为生物学研究提供足够的量，这项研究的一部分描述了由赤霉素（GA3）进行20步合成18-羟基GA1的过程，从而可以确认新赤霉素的结构， GA132，存在于大麦（大麦）的发育中。序列的早期部分涉及3-氧代中间体的A环中C（3）-C（4）键的裂解。然后作为“多米诺”过程的一部分重整该环，该过程涉及将醇盐共轭加成至α-亚甲基内酯部分，然后进行分子内羟醛反应。新的GA及其18-羟基-GA4亲戚的生物活性已在矮麦大麦生长和α-淀粉酶诱导试验中得到证实。

  DOI：

  10.1039/b800728d