(4S,5S,6S,10S,11S,12R,14R)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7,9,13-tetraone | 1228104-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S,6S,10S,11S,12R,14R)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7,9,13-tetraone
• CAS: 1228104-16-2
• 化学式: C₄₂H₆₄O₈Si
• 分子量: 725.051
• InChiKey: SSTOPFYHGQKNCK-WCOGKMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,10S,11S,12R,14R)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7,9,13-tetraone 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S,6S,10S,11S,12R,14R)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-hydroxy-pentadecane-3,7,9,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S,8S,9R,10R,11S,12S,13S,14S)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-9,13-dihydroxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7-dione 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(4S,5S,6S,10S,11S,12R,14R)-11-(benzyloxy)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentadecane-3,7,9,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j