1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-keto-(6S)-[7-(8S)-(9S)-methyl-9,10-butanediol 9,10-cyclohexyl ketal]-8,11-oxido-1-cyclohexene | 291520-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-keto-(6S)-[7-(8S)-(9S)-methyl-9,10-butanediol 9,10-cyclohexyl ketal]-8,11-oxido-1-cyclohexene
• CAS: 291520-58-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: LPKASTLTVHWTDS-HZVKZAKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-keto-(6S)-[7-(8S)-(9S)-methyl-9,10-butanediol 9,10-cyclohexyl ketal]-8,11-oxido-1-cyclohexene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-(6S)-[7-(8S)-(9S)-methyl-10-Z-octen-12-en-14-oate ethyl ester]-8,15-oxido-9,12-oxido-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤药物大黄素的立体选择性合成研究

  摘要：

  （+） -香芹酮已被转换成砜14，其包括细胞毒性的倍半萜的左手侧，eleutherobin 1。朱莉娅将14与醛21偶联，然后进行氧化，溶解金属并将其立体选择性还原为C8羰基，得到29，该化合物在C8和C9处具有正确的立体化学。29进一步转化为37，并尝试进行分子内环化，导致呋喃39和38断裂。烯丙醇42和48的不对称环氧化导致从相邻的二甲氧基乙缩醛和形成重排的氧杂环庚烷衍生物的邻基参与44，45和49分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,5R,6R)-6-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)-1-((S)-2-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-ethanol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以87%的产率得到1-methyl-(4R)-isopropyl-(5R)-keto-(6S)-[7-(8S)-(9S)-methyl-9,10-butanediol 9,10-cyclohexyl ketal]-8,11-oxido-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤药物大黄素的立体选择性合成研究

  摘要：

  （+） -香芹酮已被转换成砜14，其包括细胞毒性的倍半萜的左手侧，eleutherobin 1。朱莉娅将14与醛21偶联，然后进行氧化，溶解金属并将其立体选择性还原为C8羰基，得到29，该化合物在C8和C9处具有正确的立体化学。29进一步转化为37，并尝试进行分子内环化，导致呋喃39和38断裂。烯丙醇42和48的不对称环氧化导致从相邻的二甲氧基乙缩醛和形成重排的氧杂环庚烷衍生物的邻基参与44，45和49分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00309-4