1,1':4,4'-bis(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol] | 388578-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1':4,4'-bis(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
• CAS: 388578-42-5
• 化学式: C₅₆H₁₀₀O₈Si₄
• 分子量: 1013.75
• InChiKey: MGMZIIYNAJWBND-AYWDFANWSA-N

物化性质

• 沸点：
  847.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.01
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1':4,4'-bis(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1,1':4,4'-bis(butane-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,7,8-trideoxy-4,5-bis-O-(triisopropylsilyl)-8-C-(trimethylsilyl)-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-D-glycero-D-manno-oct-7-ynitol 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 153.0h， 生成 1,1':4,4'-bis(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis[(1R)-1,5-anhydro-4-deoxy-2,3-bis-O-(triisopropylsilyl)-D-mannitol]
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 23 部分，从吡喃甘露糖衍生的二炔合成二聚乙酰基环糊精

  摘要：

  1,4-顺式-二乙炔化 α-D-吡喃甘露糖类似物 11 由 1,6 制备：2,3-二脱水-β-D-别吡喃糖 (6) 通过将环氧化物和缩醛开环进行炔基化 (方案 2)。11 的 Eglinton 偶联得到环二聚体 18（方案 3）。相应的双(甲磺酸盐) 19 的晶体结构分析揭示了基本弯曲的丁二炔部分；一个吡喃甘露糖环采用 4C1，另一个采用稍微扭曲的 OS2 构象（图 1）。将 18 氢化，然后脱保护，得到稳定的丁烷-1,4-二基桥联环二聚体 21（方案 3）。晶体结构分析显示吡喃甘露糖基单元的 4C1 构象（图 2）。这两个丁烷碎片的特点是左旋和反周排列的组合。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2355::aid-hlca2355>3.0.co;2-x