(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxynon-1-ene | 1259544-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxynon-1-ene
• CAS: 1259544-69-8
• 化学式: C₃₃H₇₄O₅Si₄
• 分子量: 663.29
• InChiKey: YFMKYFKTJOBBMH-FSUSFFHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)non-7-ynal 、 (3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxynon-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(2R,4R,5S,6S,7R,10S,12R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-10-hydroxy-1-methoxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-5,7-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)octadec-16-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到(3R,4S,5S,6R,8R)-8-(t-butyldimethylsilyloxy)-9-methoxy-3,5-dimethyl-4,6-bis(triethylsilyloxy)-2-trimethylsilyloxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925