6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol | 650596-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol
• CAS: 650596-38-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: XOPFAXVTYBPBHP-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3S,4S)-3-Amino-4-hydroxy-azepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环法合成Balanol和ophiocordin的（3 S，4 S）-六氢a庚啶核

  摘要：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.089
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-tetrahydro-2H-3-pyranol
  参考文献：
  名称：

  扩环法合成Balanol和ophiocordin的（3 S，4 S）-六氢a庚啶核

  摘要：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.089