(3S,3aS,4aS,5R,6aR,7R,10aS,10bR)-5-Hydroxy-3,7,10a-trimethyl-3-vinyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopropa[j]phenanthrene-7-carboxylic acid methyl ester | 85170-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4aS,5R,6aR,7R,10aS,10bR)-5-Hydroxy-3,7,10a-trimethyl-3-vinyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopropa[j]phenanthrene-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 85170-65-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: ZFONLEVCHOMMJN-BRICAONVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4aS,5R,6aR,7R,10aS,10bR)-5-Hydroxy-3,7,10a-trimethyl-3-vinyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopropa[j]phenanthrene-7-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到<1R-(1α,4aβ,4bα,7β,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-1,4a,7-trimethyl-9-oxo-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1α,4aβ,4bα,7β,9α,10aα)>-7-Ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-9-hydroxy-1,4a,7-trimethyl-1-phenanthrencarbonsaeure-methylester 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 生成 (3S,3aS,4aS,5R,6aR,7R,10aS,10bR)-5-Hydroxy-3,7,10a-trimethyl-3-vinyl-dodecahydro-4-oxa-cyclopropa[j]phenanthrene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第I部分环氧二萜酸酯：环氧的合成与活化衍生d'酸性树脂。

  摘要：

  用对硝基过苯甲酸将具有吡喃烷骨架的树脂酸的甲酯环氧化，可以分离环内双键的环氧化物。通过酸催化二萜环氧化物的异构化获得烯丙基二萜醇，并且已经研究了柯林斯试剂对这些烯丙基醇的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96547-0