6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate | 650596-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 650596-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: KCALZXIDTFINFH-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 t-butyl 2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9

文献信息

• Ring expansion approach for the synthesis of the (3S,4S)-hexahydroazepine core of balanol and ophiocordin
  作者：J.S Yadav、Ch Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.089

  日期：2003.12

  A new and efficient formal total synthesis of (3S,4S)-balanol, a potent protein kinase C inhibitor, was accomplished from tri-O-acetyl-d-glucal. Balanol and ophiocordin consists of a chiral hexahydro azepine-containing fragment and a benzophenone fragment. The azepine core was prepared in chiral form through intramolecular aza Wittig reaction. A triphenylphosphine mediated ring expansion process was

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。
• Holzapfel, Cedric W.; Engelbrecht, Gerhardus J.; Verdoorn, Gerhard H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 433 - 444
  作者：Holzapfel, Cedric W.、Engelbrecht, Gerhardus J.、Verdoorn, Gerhard H.

  DOI：——

  日期：——