4-Bromo-benzoic acid (5aR,9aS)-5a-hydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5-oxo-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester | 106540-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Bromo-benzoic acid (5aR,9aS)-5a-hydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5-oxo-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester
• CAS: 106540-58-3
• 化学式: C₂₇H₃₁BrO₄
• 分子量: 499.445
• InChiKey: FRAMWCRZPZNDIS-WNCULLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (5aR,9aS)-5a-hydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5-oxo-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从End1开始，具有重新排列的abetane骨架的新型酚类二萜类哌啶二醇的结构测定和绝对构型

  摘要：

  从中分离出的二十碳二烯二醇是一种新的酚二萜，具有重排的abetanee骨架。通过几次降解反应并根据包括LSPD实验和NOE差异光谱在内的光谱证据建立了结构。通过在二对溴苯甲酸酯上采用二苯甲酸酯激子手性方法确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87451-2
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-benzoic acid (5S,5aR,9aS)-5,5a-dihydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester 在 二甲基亚砜 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.5 mg的产率得到4-Bromo-benzoic acid (5aR,9aS)-5a-hydroxy-2-isopropyl-9,9-dimethyl-5-oxo-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从End1开始，具有重新排列的abetane骨架的新型酚类二萜类哌啶二醇的结构测定和绝对构型

  摘要：

  从中分离出的二十碳二烯二醇是一种新的酚二萜，具有重排的abetanee骨架。通过几次降解反应并根据包括LSPD实验和NOE差异光谱在内的光谱证据建立了结构。通过在二对溴苯甲酸酯上采用二苯甲酸酯激子手性方法确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87451-2

文献信息

• Ahn, Jong Woong; Wada, Kojiro; Marumo, Shingo, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 12, p. 3177 - 3180
  作者：Ahn, Jong Woong、Wada, Kojiro、Marumo, Shingo

  DOI：——

  日期：——
• Structure determination and absolute configuration of pisiferdiol,a new phenolic diterpenoid with a rearranged abietane skeleton from End1
  作者：Jong Woong Ahn、Kojiro Wada、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87451-2

  日期：1986.1

  Pisiferdiol , isolated from , was shown to be a new phenolic diterpenoid with a rearranged abietane skeleton. The structure was established by several degradation reactions and from spectral evidence including LSPD experiments and NOE difference spectra. The absolute configuration was determined by employing the dibenzoate exciton chirality method on the di-p-bromobenzoate .

  从中分离出的二十碳二烯二醇是一种新的酚二萜，具有重排的abetanee骨架。通过几次降解反应并根据包括LSPD实验和NOE差异光谱在内的光谱证据建立了结构。通过在二对溴苯甲酸酯上采用二苯甲酸酯激子手性方法确定绝对构型。