N-phenyl-N'-cyano-O-phenylisourea | 84859-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-cyano-O-phenylisourea
• 英文别名: phenyl N-cyano-N'-phenylcarbamimidate
• CAS: 84859-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: OPXYHORWSFJADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-cyano-O-phenylisourea 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N5-苯基-1H-1,2,4-噻唑-3,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of fragment screening methods on the p38α kinase: new methods, new insights

  摘要：

  利用 BioFocus 片段库评估了一种基于片段的药物发现方法，即应激活化激酶 p38α。在 Biacore™ T100 上通过表面等离子体共振 (SPR) 针对 p38α 和两个选择性目标筛选化合物。我们对文库中的一个子集进行了详细的后续分析，包括对 24 个已确认的选择性命中物进行命中确认、亲和力测定，以及这些命中物与已知 ATP 结合位点抑制剂的竞争分析。此外，还使用迁移率平台（LC3000，Caliper LifeSciences）在生化试验中评估了针对 p38α 的功能活性。还利用荧光寿命（FLEXYTE™）和微尺度热电泳（Nanotemper）技术对部分片段进行了评估。不同检测方法的数据之间具有良好的相关性。解决了四种小分子与 p38α 复合物的晶体结构问题。有趣的是，通过 X 射线分析和 SPR 竞争实验确定，其中三个复合物涉及 ATP 结合位点上的片段，而第四个化合物则结合在一个远端位点上，该位点有可能成为新型药物的靶点。围绕远程结合位点片段进行的第一轮优化，确定了一系列含三唑的化合物。这种方法可作为开发新型活性 p38α 抑制剂的基础。更广泛地说，它说明了结合一系列生物物理和生物化学技术发现片段的威力，这些片段有助于开发激酶和其他药物靶点的新型调节剂。

  DOI：

  10.1007/s10822-011-9454-9
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基羰亚胺二苯基酯 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-N'-cyano-O-phenylisourea
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of fragment screening methods on the p38α kinase: new methods, new insights

  摘要：

  利用 BioFocus 片段库评估了一种基于片段的药物发现方法，即应激活化激酶 p38α。在 Biacore™ T100 上通过表面等离子体共振 (SPR) 针对 p38α 和两个选择性目标筛选化合物。我们对文库中的一个子集进行了详细的后续分析，包括对 24 个已确认的选择性命中物进行命中确认、亲和力测定，以及这些命中物与已知 ATP 结合位点抑制剂的竞争分析。此外，还使用迁移率平台（LC3000，Caliper LifeSciences）在生化试验中评估了针对 p38α 的功能活性。还利用荧光寿命（FLEXYTE™）和微尺度热电泳（Nanotemper）技术对部分片段进行了评估。不同检测方法的数据之间具有良好的相关性。解决了四种小分子与 p38α 复合物的晶体结构问题。有趣的是，通过 X 射线分析和 SPR 竞争实验确定，其中三个复合物涉及 ATP 结合位点上的片段，而第四个化合物则结合在一个远端位点上，该位点有可能成为新型药物的靶点。围绕远程结合位点片段进行的第一轮优化，确定了一系列含三唑的化合物。这种方法可作为开发新型活性 p38α 抑制剂的基础。更广泛地说，它说明了结合一系列生物物理和生物化学技术发现片段的威力，这些片段有助于开发激酶和其他药物靶点的新型调节剂。

  DOI：

  10.1007/s10822-011-9454-9

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• HETEROARYL SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20110201605A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula where hetaryl I, hetaryl II, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, and o are as defined in the specification or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中hetaryl I，hetaryl II， R 1 ， R 2 ， R 3 ，R 4 ，m，n和o如规范中所定义 或其药用活性酸盐。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗塞性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Diphenyl cyancarbonimidate and dichlorodiphenoxymethane as synthons for the construction of heterocyclic systems of medicinal interest
  作者：R. Lee Webb、Drake S. Eggleston、Clifford S. Labaw、Joseph J. Lewis、K. Wert

  DOI：10.1002/jhet.5570240153

  日期：1987.1

  Simple high yield methods for the preparation of heterocyclic N-cyanoguanidines (including the anti-ulcer drug cimetidine), substituted triazoles, benzimidazoles and oxadiazoles with anti-histaminic (H2) activity from the title compounds are described.

  描述了由标题化合物制备具有抗组胺（H2）活性的杂环N-氰基胍（包括抗溃疡药西咪替丁），取代的三唑，苯并咪唑和恶二唑的简单高产率方法。
• Trimethylaluminum promoted synthesis of cyanoguanidines
  作者：Karnail S. Atwal、Francis N. Ferrara、Syed Z. Ahmed

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88249-5

  日期：1994.10

  Synthesis of cyanoguanidines from N-cyano-O-phenylisoureas and relatively nonbasic amines (e.g., aniline) using trimethylaluminum is reported.

  报道了使用三甲基铝由N-氰基-O-苯基异脲和相对非碱性的胺（例如苯胺）合成氰基胍。
• Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040214817A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。