(2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dien-1-ol | 856433-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dien-1-ol
• CAS: 856433-66-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: QZKMPYHVEMXWFP-VTFPVMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-((4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-{(S)-[(2S,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-triethylsilanyloxy-methyl}-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2E,5Z)-(1S,4S)-1-{(4R,5S)-4-[(R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyloxy)-dimethyl-silane 在 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5R)-4-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯（一种显示出强大的抗肿瘤活性的海洋大环内酯）的合成研究。C13-C23片段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]描述了泰达内酯（1）的C13-C23片段的高度立体选择性合成，该化合物是一种从加勒比海海绵Tedania ignis分离的18元大环内酯，对KB和PS肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，涉及区域异构体三取代双键的两个立体选择性环氧化和反式-γ-δ-环氧-顺式-α-β-不饱和酯的立体特异性S（N）2'甲基化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol050569a