(+)-(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-diol | 246537-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-diol
• CAS: 246537-42-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇S₂
• 分子量: 470.608
• InChiKey: QFGKTLGLHJLTSQ-UMDACHDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-diol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-(1R,2S,3R,4S,5R,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-2,3-exo-(isopropylidenedioxo)-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-5,6-exo-(isopropylidendioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene

  摘要：

  The title compound (+)-1 has been synthesized in four steps from furan and dienophile (+)-3 via an asymmetric Diels-Alder reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00217-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (+)-(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-6-endo-<1-(S)-isobornyl-10-sulfinyl>-5-endo-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-5,6-exo-(isopropylidendioxy)-2-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene

  摘要：

  The title compound (+)-1 has been synthesized in four steps from furan and dienophile (+)-3 via an asymmetric Diels-Alder reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00217-7