(1S,2R,4R)-1-((S)-(Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 99946-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-1-((S)-(Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 99946-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S₂
• 分子量: 368.518
• InChiKey: XQHXYPJTJIDQTF-DLBZDIFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-vinylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-1-((S)-(Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 (1S,2R,4R)-1-((R)-(Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自诱导的手性氧化获得的亚磺酰基活化的双亲二烯体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels-Alder活化的乙烯基亚砜（1）的环加成反应很容易通过自感应手性氧化获得，它高度非对映选择性地形成相应的环加合物（4），可以将其转化为高取代度的2-取代的降冰片二烯（5）。对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c39850000878

文献信息

• Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Carla Marchioro、Giovanni Valle、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00359a014

  日期：1986.5