(3,5-Bis-hydroxymethyl-1,3,5-tripropyl-cyclohexyl)-methanol | 171082-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-Bis-hydroxymethyl-1,3,5-tripropyl-cyclohexyl)-methanol
• CAS: 171082-50-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: YRSGKVSFERDWEL-BCDXTJNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Bis-hydroxymethyl-1,3,5-tripropyl-cyclohexyl)-methanol 在 吡啶 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-tris(bromomethyl)-1,3,5-tripropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环己烷：强烈的邻近效应影响合成获得1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）

  摘要：

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl (1s,3s,5s)-1,3,5-tripropyl-1,3,5-cyclohexanetricarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3,5-Bis-hydroxymethyl-1,3,5-tripropyl-cyclohexyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环己烷：强烈的邻近效应影响合成获得1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）

  摘要：

  制备了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（烷基=甲基，正丙基）。这些是1,3,5-三（卤甲基）-1,3,5-三烷基环己烷的第一个实例。一种合成方法直接用PPh 3 Br 2转化了相应的三醇，其中需要过量的溴化试剂和高温（175°C）。PPh 3 Br 2的化学计量使用在温和的条件下，成功地用于母体三（溴甲基）环己烷的合成，并没有生成所需的三溴化物，而是生成了环状醚。由1,3,5-烷基引发的邻近效应强烈影响这种高度取代的环己烷的反应性。还开发了另一种使用三（溴甲基）化合物的合成途径，使用1,3,5-三（三氟甲基）-1,3,5-三烷基环己烷（三氟= F 3 CSO 3）作为合成中间体。获得了1,3,5-三（溴甲基）-1,3,5-三甲基环己烷的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.033