(1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-vinylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 99894-19-6

• 英文名称: (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-vinylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-1-[[(Z)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]sulfanylmethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 99894-19-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S₂
• 分子量: 352.519
• InChiKey: DWGGVNDCCQAKPX-PAILPYNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-vinylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-ethenesulfinylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自诱导的手性氧化获得的亚磺酰基活化的双亲二烯体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels-Alder活化的乙烯基亚砜（1）的环加成反应很容易通过自感应手性氧化获得，它高度非对映选择性地形成相应的环加合物（4），可以将其转化为高取代度的2-取代的降冰片二烯（5）。对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c39850000878
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 吗啉 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)-1-((Z)-2-Benzenesulfonyl-vinylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自诱导的手性氧化获得的亚磺酰基活化的双亲二烯体的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  Diels-Alder活化的乙烯基亚砜（1）的环加成反应很容易通过自感应手性氧化获得，它高度非对映选择性地形成相应的环加合物（4），可以将其转化为高取代度的2-取代的降冰片二烯（5）。对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c39850000878

文献信息

• Chiral 1,3-oxathianes via stereoselective addition-cyclization of hydroxythiols to electron-poor acetylenes
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Carla Marchioro、Giorgio Modena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88953-4

  日期：1985.1

  A novel preparation of chiral 1,3-oxathianes via nucleophilic addition of hydroxy-thiols to electron-poor acetylenes, followed by iodine catalyzed photoinduced cyclization is reported. The stereochemical outcome of the reaction is determined with a conformational study based on n.O.e. 1H-NMR differential spectroscopy experiments.

  报道了一种新的手性1,3-氧杂蒽的制备方法，该方法是通过将羟基-硫醇亲核加成到电子贫乏的乙炔上，然后用碘催化光诱导的环化反应来制备的。反应的立体化学结果由基于nOe 1 H-NMR差示光谱实验的构象研究确定。
• Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Carla Marchioro、Giovanni Valle、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00359a014

  日期：1986.5