(2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol | 906000-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol
• CAS: 906000-86-0
• 化学式: C₃₈H₅₆O₄Si
• 分子量: 604.946
• InChiKey: KTRWLYIGIPECLX-MAHWYQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到tert-butyl((2R,3R,3aS,6aS)-3-((3R,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-m-tolylbut-1-enyl)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of ω-side chain addition strategies for the syntheses of isocarbacyclin and 15R-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin

  摘要：

  我们描述了通过两种ω侧链添加策略获得前列腺素类类似物的替代途径：将格氏试剂添加到α,β-不饱和韦纳布酰胺中，然后对相应的酮系统进行立体选择性还原，并实施Seebach的烷基化化学。这些策略已经导致生物活性前列腺素类类似物异羧基前列腺素和15R-16-(m-甲基苯基)-17,18,19,20-四氟异羧基前列腺素（15R-TIC）的合成，具有适度到优秀的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b611339g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-one 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol 、 (S,E)-4-((1R,2R,3aS,6aS)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(5-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)-1-m-tolylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of ω-side chain addition strategies for the syntheses of isocarbacyclin and 15R-16-(m-tolyl)-17,18,19,20-tetranorisocarbacyclin

  摘要：

  我们描述了通过两种ω侧链添加策略获得前列腺素类类似物的替代途径：将格氏试剂添加到α,β-不饱和韦纳布酰胺中，然后对相应的酮系统进行立体选择性还原，并实施Seebach的烷基化化学。这些策略已经导致生物活性前列腺素类类似物异羧基前列腺素和15R-16-(m-甲基苯基)-17,18,19,20-四氟异羧基前列腺素（15R-TIC）的合成，具有适度到优秀的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b611339g

文献信息

• Cross Metathesis as a General Strategy for the Synthesis of Prostacyclin and Prostaglandin Analogues
  作者：Neil A. Sheddan、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol061141u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A cross metathesis ( CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses of isocarbacyclin, 15R-TIC, carbacyclin, and PGF(2 alpha) and the formal syntheses of 15-deoxy-TIC and PGJ(2).