(3S,4R,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 488809-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 488809-27-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 408.74
• InChiKey: GCNACPUAQRHUCH-RTJGUOCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(3S,4R,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6