(4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one | 488809-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-tetramethyl-4-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-5,6-dihydro-4aH-naphthalen-1-one
• CAS: 488809-08-1
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si
• 分子量: 404.709
• InChiKey: FRLSFRKDQJBKMN-ICDZXHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (1S,4aS,8aR)-1,4a,5-trimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-8,8a-dihydro-7H-naphthalen-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,4aS,8aS)-3,4,8,8a-Tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-4a,5,6,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of the fully functionalized core fragment of terpentecin
  作者：Taotao Ling、Fatima Rivas、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02314-6

  日期：2002.12

  presented. The five contiguous asymmetric centers of 4 were prepared from enone 8 via a sequence of steps highlighted by: oxygenation of the C6 center by epoxidation of enone 18, methylenation of the C8 carbonyl group of 20 by means of the Peterson olefination, stereoselective construction of the C8 center of 21 using homogeneous catalytic hydrogenation and stereoselective oxygenation of the C7 center.

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。