(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 488809-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4a,5,6-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 488809-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: ZLWXLNKPWBGZGX-UNPMEBSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-3,4,8,8a-tetramethyl-4-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,3R,4S,4aS,8aS)-2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成萜品精的功能化核心片段

  摘要：

  提出了terpentecin核心片段4的立体选择性合成。的5个连续的不对称中心4从烯酮制备8通过由突出步骤的序列：由烯酮的环氧化的C6中心的氧合18，的C8羰基的亚甲基化20由Peterson烯化手段，立体选择性施工C8中心的21位采用均相催化加氢和C7中心的立体选择性加氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02314-6