16α-(-)-Kauran-19-saeure | 23877-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-(-)-Kauran-19-saeure
• 英文别名: 16-Epi-(-)-kauran-saeure-(19)
• CAS: 23877-96-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: GMXGAPWNZFBSDY-BONJLBFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-(-)-Kauran-19-saeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 19-Chlorformyl-16-epi-(-)-kauran
  参考文献：
  名称：

  546.Gibberella fujikuroi的新代谢产物。第三部分 7-羟基脲基内酯的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002944
• 作为产物：
  描述：

  16α-(-)-Kauran-17,19-diol-di-p-toluolsulfonat 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 16α-(-)-Kauran-19-saeure
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioinspired Synthesis of Platensimycin from Natural <i>ent</i>-Kaurenoic Acids
  作者：Álvaro Pérez、José F. Quílez del Moral、Alberto Galisteo、Juan M. Amaro、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01470

  日期：2023.7.28

  The biomimetic formal synthesis of the antibiotic platensimycin for the treatment of infection by multidrug-resistant bacteria was accomplished starting from either ent-kaurenoic acid or grandiflorenic acid, each of which is a natural compound available in multigram scale from its natural source. Apart from the natural origin of the selected precursors, the keys of the described approach are the long-distance

  用于治疗多重耐药细菌感染的抗生素平板霉素的仿生正式合成是从对映贝壳杉烯酸或大花烯酸开始完成的，这两种酸都是来自其天然来源的多克规模的天然化合物。除了所选前体的天然来源外，所述方法的关键是对映贝壳杉烯酸在 C11处的长距离官能化以及二萜框架 A 环降解的有效方案。