(4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 909767-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 909767-42-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: MMLHSZOHZZDBSO-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 、 三氯化铁 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (R)-1-((1S,5S,7S)-5-Methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-7-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-acetyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)ethyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟基的两个对映体的合成Enantiodivergent外型（+） - -从升-brevicomin酒石酸

  摘要：

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.053