(5R)-3-[5,5-bis(benzenesulfonyl)-1-hydroxypentyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2,5-dihydrofuran-2-one | 1432519-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-3-[5,5-bis(benzenesulfonyl)-1-hydroxypentyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2,5-dihydrofuran-2-one
• CAS: 1432519-08-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₈S₂
• 分子量: 604.786
• InChiKey: XLWJTPNFMAQMFC-BZRKHMIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[5,5-bis(benzenesulfonyl)-1-hydroxypentyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2,5-dihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aR)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-3-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-1H,3H,3aH,4H,5H,6H,7H-cyclohepta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-[1-hydroxy-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-3-(phenylselanyl)-oxolan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(5R)-3-[5,5-bis(benzenesulfonyl)-1-hydroxypentyl]-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d