(8'aR)-hydroxy-(7'R)-isopropyl-(4'aS)-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-(5'R)-carbonitrile | 610783-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8'aR)-hydroxy-(7'R)-isopropyl-(4'aS)-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-(5'R)-carbonitrile
• CAS: 610783-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: BSQDXBKYNIIQEO-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8'aR)-hydroxy-(7'R)-isopropyl-(4'aS)-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-(5'R)-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 horse liver esterase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (6R,7R)-dihydroxy-(3R)-isopropyl-(8aS)-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-(1R)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅介导的（R）-（-）-香芹酮衍生的双环不饱和1,2-二醇上的多米诺反应和进一步的重排

  摘要：

  香芹酮衍生的八氢萘二醇1和2经受Pb（OAc）4介导的乙二醇裂变条件。将可分离的“半级联”中间体3在二氯甲烷中进行臭氧分解，然后进行碱性处理，通过分子内Cannizzaro型氧化还原提供双角取代的双环内酯5。进行了基础处理的扩环产物4和6提供了双环醇缩醛8和7。分别通过一个稠密的桥接环系统互换。本文描述的方法代表了提供化学选择性的各种方便功能化的手性骨架的有效方法。讨论了氧化裂解诱导的多米诺骨牌转化和碱基诱导的环系统互换反应中涉及的机制途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00480-4
• 作为产物：
  描述：

  (4'aS,5'R,7'R,8'aR)-8'a-Hydroxy-7'-isopropenyl-4'a-methyl-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(8'aR)-hydroxy-(7'R)-isopropyl-(4'aS)-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-(5'R)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅介导的（R）-（-）-香芹酮衍生的双环不饱和1,2-二醇上的多米诺反应和进一步的重排

  摘要：

  香芹酮衍生的八氢萘二醇1和2经受Pb（OAc）4介导的乙二醇裂变条件。将可分离的“半级联”中间体3在二氯甲烷中进行臭氧分解，然后进行碱性处理，通过分子内Cannizzaro型氧化还原提供双角取代的双环内酯5。进行了基础处理的扩环产物4和6提供了双环醇缩醛8和7。分别通过一个稠密的桥接环系统互换。本文描述的方法代表了提供化学选择性的各种方便功能化的手性骨架的有效方法。讨论了氧化裂解诱导的多米诺骨牌转化和碱基诱导的环系统互换反应中涉及的机制途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00480-4

文献信息

• Lead tetraacetate mediated domino reactions on (R)-(−)-carvone-derived bicyclic unsaturated 1,2-diols and further rearrangements
  作者：Elena M. Sanchez Fernandez、José I. Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Alejandro F. Barrero、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00480-4

  日期：2003.8

  Carvone derived octaline diols 1 and 2 were subjected to Pb(OAc)4-mediated glycol fission conditions. The isolable ‘half-cascade’ intermediate 3 was subjected to ozonolysis in methylene chloride, and subsequent basic treatment, providing bis-angularly substituted bicyclic lactone 5 via an intramolecular Cannizzaro type oxidoreduction. The ring expanded products 4 and 6 subjected to basic treatment

  香芹酮衍生的八氢萘二醇1和2经受Pb（OAc）4介导的乙二醇裂变条件。将可分离的“半级联”中间体3在二氯甲烷中进行臭氧分解，然后进行碱性处理，通过分子内Cannizzaro型氧化还原提供双角取代的双环内酯5。进行了基础处理的扩环产物4和6提供了双环醇缩醛8和7。分别通过一个稠密的桥接环系统互换。本文描述的方法代表了提供化学选择性的各种方便功能化的手性骨架的有效方法。讨论了氧化裂解诱导的多米诺骨牌转化和碱基诱导的环系统互换反应中涉及的机制途径。