(E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide | 74608-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(1-methyl-3-phenyl-allyl)-benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 74608-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: AJBSNCHHQHNTOK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide 、 苯亚磺酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(E)-((4-phenylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过sp 3 C-N键裂解实现亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化

  摘要：

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。

  DOI：

  10.1021/ol900788r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-methyl-N-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Heteropoly Acid-catalyzed Direct Substitution of 2-Propynyl Alcohols with Sulfonamides
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、B. Bala. M. Krishna、G. G. K. S. Narayana Kumar

  DOI：10.1246/cl.2007.1472

  日期：2007.12.5

  Direct substitution of the hydroxy group in 2-propynyl alcohols with sulfonamides has been achieved using 5 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction cond...

  在温和的反应条件下，使用 5 mol% 的磷钼酸负载在硅胶 (PMA/SiO2) 上，用磺酰胺直接取代了 2-丙炔醇中的羟基。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• An efficient FeCl3-catalyzed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or p-toluenesulfonamide
  作者：Umasish Jana、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.176

  日期：2008.1

  A simple, inexpensive, environmentally friendly and high yielding amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with primary amides using a catalytic amount of FeCl3 (5 mol %) is described. Direct substitution of various amides such as benzamide, sulfonamide, acetamide and acrylamide is reported, and this method also works on a large scale in high yield.

  描述了使用催化量的FeCl 3（5mol％）的苄基和烯丙基醇与伯酰胺的简单，廉价，环境友好和高产率的酰胺化反应。据报道，可以直接取代各种酰胺，例如苯甲酰胺，磺酰胺，乙酰胺和丙烯酰胺，该方法也可以大规模，高收率地使用。
• Electro-oxidative Intermolecular Allylic C(sp³)–H Aminations
  作者：Yulei Wang、Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00682

  日期：2021.11.19

  The oxidative intermolecular nitrogenation of C(sp3)–H bonds represents one of the most straightforward strategies to construct nitrogen-containing molecules. However, a sacrificial chemical oxidant is generally required. Herein, we describe electrochemical oxidative intermolecular allylic C(sp3)–H aminations in an undivided cell by electric current. The cross-dehydrogenative amination proceeded efficiently

  C(sp 3 )-H 键的氧化分子间氮化代表了构建含氮分子的最直接的策略之一。然而，通常需要牺牲化学氧化剂。在此，我们通过电流描述了未分割电池中的电化学氧化分子间烯丙基 C(sp 3 )-H 胺化。在无金属和无化学氧化剂的反应条件下，交叉脱氢胺化反应在大范围内有效进行，得到分子 H 2作为唯一的副产物。
• Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides
  作者：Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e

  日期：2000.9

  Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate.

  已经报道了通过亲电环化形成氮杂环丁烷，从高烯丙基胺开始（4-exo 模式环化）。我们报告说，这些化合物的形成可以从烯丙胺（4-endo 模式环化）开始，使用双（可力丁）溴鎓（I）六氟磷酸盐作为亲电子试剂。这些环化通过碳正离子中间体发生。