[5-Methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-methanol | 912356-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [5-Methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-methanol
• CAS: 912356-81-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: IJXVOZRHCLEUFA-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [5-Methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h