(R)-1-Benzyl-2-ethyl-aziridine-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 865163-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-2-ethyl-aziridine-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 865163-74-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₂
• 分子量: 419.607
• InChiKey: BOOPPUCAPWERBH-CANRFFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-2-ethyl-aziridine-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((R)-1-benzyl-2-ethylaziridin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷向2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称自由基加成。

  摘要：

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b408532a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-ethylaziridine-2-carboxylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-Benzyl-2-ethyl-aziridine-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  三烷基硼烷向2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称自由基加成。

  摘要：

  由R3B生成的烷基自由基向手性2H-叠氮基-3-羧酸酯的不对称加成为富含对映体的氮丙啶提供了新的入口，并在使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂时以高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1039/b408532a

文献信息

• Lewis acid-catalyzed asymmetric radical additions of trialkylboranes to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate
  作者：Erik Risberg、Andreas Fischer、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.076

  日期：2005.8

  The asymmetric addition of alkyl radicals to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate (1) yielding the corresponding 2-alkylaziridine-2-carboxylates has been investigated. High diastereoselectivities and good yields were obtained in the addition of primary alkyl radicals to azirine 1, while secondary radicals gave a lower dr. The influence of Lewis acids was

  烷基不对称加成到（1 R，2 S，5 R）-2-（1-甲基-1-苯乙基）-5-甲基环己基-2 H-叠氮基-3-羧酸酯（1）中，得到相应的2-已经研究了烷基氮丙啶-2-羧酸盐。向azirine 1添加伯烷基可获得高非对映选择性和良好的收率，而仲自由基给出了较低的dr。还研究了路易斯酸的影响。发现10mol％的CuCl增加了dr。