4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester | 912356-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester
• CAS: 912356-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: IVROOLFUFPSCTG-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-[5-methyl-5-(3-methylhexa-3,5-dienyl)cyclopent-1-enyl]-4-oxobut-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-methylhexa-3,5-dienyl)-5-oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-Hydroxy-4-[5-methyl-5-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopent-1-enyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h