(E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R,6R)-6-Hydroxy-1,4-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 175551-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R,6R)-6-Hydroxy-1,4-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 175551-23-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆Si
• 分子量: 496.76
• InChiKey: GBPDDUZVYJBPLG-BGUTZLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R,6R)-6-Hydroxy-1,4-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium dihydrogenphosphate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S,6R,7S,8S)-8-((E)-(S)-4-Hydroxy-1,3-dimethyl-but-2-enyl)-1,7-dimethyl-2-triisopropylsilanyloxymethyl-3,9,10-trioxa-tricyclo[4.3.1.0^2,4]decan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-((R)-1-(Benzyloxy)propan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(S)-4-((1R,3S,4S,5R,6R)-6-Hydroxy-1,4-dimethyl-8-triisopropylsilanyloxymethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)-2-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled enantiospecific route to tirandamycin B

  摘要：

  以(S)-3-苄氧基-2-甲基丙醇 3 为起点，在水的存在下，用三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯 5 进行高度的区域和立体选择性甲基化，合成了对映体纯度极高的烯醛 15，从而开发出了对映体特异性的替兰大霉素 B 路线。

  DOI：

  10.1039/cc9960000021