2-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 114643-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 114643-75-3
• 化学式: C₄₀H₅₃N₃O₂₄
• 分子量: 959.867
• InChiKey: GHBFJYIKZZEUDH-NJHCNQIASA-N

物化性质

• 沸点：
  1044.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  354.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-nitrophenyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-的合成吡喃葡萄糖和两个相关的含“乳糖-N-二糖II”单元的三糖

  摘要：

  3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-α-D-的缩合吡喃半乳糖基溴化物（1）与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷在沸腾的苯中并在氰化汞的存在下得到三糖，将其经O-去乙酰化，得到苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-3,6-di -O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷e，通过催化氢解裂解其苄基，得到标题三糖。或者，在氰化汞存在下，使溴化物1与2-乙酰氨基-1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖在1：1的苯硝基甲烷中反应，然后O-脱乙酰基，柱层析，再乙酰化，得到O-（2-acetamido-3,4，6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80251-3