(3S,3'S,5R,5'R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-3'-hydroxy-5-triethylsilyloxy-β,κ-caroten-6'-one | 1080557-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3'S,5R,5'R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-3'-hydroxy-5-triethylsilyloxy-β,κ-caroten-6'-one
• CAS: 1080557-11-4
• 化学式: C₄₆H₇₀O₄Si
• 分子量: 715.145
• InChiKey: IQRPEXWXWCEQTE-MYFUFCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,5R,5'R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-3'-hydroxy-5-triethylsilyloxy-β,κ-caroten-6'-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到capsanthin 3,6-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides

  摘要：

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。

  DOI：

  10.1039/b807482h
• 作为产物：
  描述：

  、 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-14[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-2,7,11-trimethyl-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以44%的产率得到(3S,3'S,5R,5'R,6R)-3,6-epoxy-5,6-dihydro-3'-hydroxy-5-triethylsilyloxy-β,κ-caroten-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cucurbitaxanthin A, cycloviolaxanthin and capsanthin 3,6-epoxide by applying a regioselective ring opening of tetrasubstituted epoxides

  摘要：

  3,6-epoxy 类胡萝卜素葫芦黄素 A 1、环紫黄素 2 和辣椒黄素 3,6-epoxide 3 是通过 C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 合成的，C15-3,6-epoxides 20e 和 20f 是由 3-hydroxy-5,6-epoxides 10e 和 10f 通过区域选择性开环制备的。

  DOI：

  10.1039/b807482h