8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1323024-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1323024-79-8
• 化学式: C₄₉H₅₆BrCl₃N₄O₁₃
• 分子量: 1095.27
• InChiKey: OIEBETMFNFBMGE-SPXOTRQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  188.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 2,6-dideoxy-2-acetamido-3-O-β-D-galactopyranosyluronate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌 O:139 的 O-PS 的偶联就绪下游二糖片段的合成。

  摘要：

  配备接头的二糖，8-amino-3,6-dioxaoctyl 2,6-dideoxy-2-acetamido-3-O-beta-D-galactopyranosyluronate-beta-D-glucopyranoside (10)，分八步合成：乙酰溴半乳糖和乙基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-beta-D-glucopyranoside。最后一个中间体 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(苄基 2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖醛酸)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9) 的位置允许进一步构建分子，并最终构建完整的六糖。整体脱保护 (9-->10) 是通过在钯炭上催化氢解一步完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌 O:139 的 O-PS 的偶联就绪下游二糖片段的合成。

  摘要：

  配备接头的二糖，8-amino-3,6-dioxaoctyl 2,6-dideoxy-2-acetamido-3-O-beta-D-galactopyranosyluronate-beta-D-glucopyranoside (10)，分八步合成：乙酰溴半乳糖和乙基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-beta-D-glucopyranoside。最后一个中间体 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(苄基 2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖醛酸)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9) 的位置允许进一步构建分子，并最终构建完整的六糖。整体脱保护 (9-->10) 是通过在钯炭上催化氢解一步完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.02.011

文献信息

• Towards the First Chemical Synthesis of the Hexasaccharide O-Antigen of Vibrio cholerae O139
  作者：Pavol Kováč、Shu-jie Hou、Deepak Sail

  DOI：10.1055/s-0031-1289876

  日期：2011.12

  The hexasaccharide O-antigen of Vibrio cholerae O139 was synthesized in its protected form from thioglycosides and glycosyl bromides as glycosyl donors by a stepwise and blockwise approach. The synthesis was designed to permit a global, one-step deprotection (H2, Pd/C). It allows the transformation of 15 functionalities in one operation, namely the removal of ten benzyl protecting groups, the removal of a trichloroethyl phosphate protecting group, the conversion of two N-trichloroacetyl into N-acetyl groups, a bromomethyl into a methyl group, and the conversion of an azido into an amino group.

  通过逐步和分块的方法，以硫代糖苷和溴化糖苷为糖基供体，合成了霍乱弧菌O139的六糖O抗原。该合成设计为一步整体脱保护（H2，Pd/C）。它允许在一次操作中转换15个官能团，即去除10个苄基保护基团，去除一个三氯乙基磷酸酯保护基团，将两个N-三氯乙酰基转化为N-乙酰基，将一个溴甲基转化为甲基，并将一个叠氮转化为氨基。