8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 1323024-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1323024-76-5
• 化学式: C₃₅H₄₅Cl₃N₄O₁₇
• 分子量: 900.118
• InChiKey: KUJKBLSQAAFKDF-ALSQUPQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  256.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌 O:139 的 O-PS 的偶联就绪下游二糖片段的合成。

  摘要：

  配备接头的二糖，8-amino-3,6-dioxaoctyl 2,6-dideoxy-2-acetamido-3-O-beta-D-galactopyranosyluronate-beta-D-glucopyranoside (10)，分八步合成：乙酰溴半乳糖和乙基 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-thio-beta-D-glucopyranoside。最后一个中间体 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4-O-benzyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2-trichloroacetamido-3-O-(苄基 2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖醛酸)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9) 的位置允许进一步构建分子，并最终构建完整的六糖。整体脱保护 (9-->10) 是通过在钯炭上催化氢解一步完成的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.02.011
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-3,6-dioxaoctyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Building Blocks for Oligosaccharides Containing the β-d-Galp-(1→3)-β-d-GlcpNAc Motif

  摘要：

  An efficient, new pathway for the synthesis of the title sequence has been developed. The sequence has been obtained as a glycosyl donor, beta-D-Galp-(1 -> 3)-beta-D-GlcpNAc-1-SEt, or equipped with a linker (spacer) suitable for conjugation to other molecules, beta-D-Galp-(1 -> 3)-beta-D-GlcpNAc-1-(OCH2CH2)(3)N-3. Both disaccharides have been obtained in crystalline condition for the first time and fully characterized. The existing synthesis of the intermediate disaccharide glycosyl donor was improved by conducting the silver triflate mediated glycosylation under base-deficient conditions in the presence of 1,1,3,3-tetramethylurea and in the absence of molecular sieves.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340620