Methanesulfonic acid (13S,13aR)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-13-ylmethyl ester | 78982-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (13S,13aR)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-13-ylmethyl ester
• CAS: 78982-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇S
• 分子量: 447.509
• InChiKey: FLBFFBBZMITOKA-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (13S,13aR)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-13-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-thalictricavine 、 cis-2,3-Methylendioxo-8-oxo-9,10-dimethoxy-13-hydroxymethyl-tetrahydroprotoberberin
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-2,3-(Methylenedioxy)-8-oxo-9,10-dimethoxy-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (13S,13aR)-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-13-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024