ent-9α-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgiberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone | 209915-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-9α-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgiberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone
• CAS: 209915-94-6
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₆
• 分子量: 516.373
• InChiKey: DVZLHJLCEUYUMG-MGPZNPJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-9α-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgiberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以52%的产率得到ent-13-methoxymethoxy-20-norgiberell-9(11),16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Antheridiogen，13-羟基-GA73 甲酯 (GA109)，来自蕨类植物 Lygodium circinnatum

  摘要：

  摘要 通过从赤霉酸 (GA3) 合成真实样品，确认了来自蕨类植物海参配子体的一种新的类赤霉素花药原为 9,11-二脱氢-GA20 的甲酯。合成化合物作为海参中花药诱导物质的比较生物测定表明，它是高度有效的，在低至 10-14 M 浓度时显示出活性，并且高水平的活性与 9,11-烯烃键。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00714-0
• 作为产物：
  描述：

  ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 321.5h， 生成 ent-9α-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgiberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 9,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Antheridiogen，13-羟基-GA73 甲酯 (GA109)，来自蕨类植物 Lygodium circinnatum

  摘要：

  摘要 通过从赤霉酸 (GA3) 合成真实样品，确认了来自蕨类植物海参配子体的一种新的类赤霉素花药原为 9,11-二脱氢-GA20 的甲酯。合成化合物作为海参中花药诱导物质的比较生物测定表明，它是高度有效的，在低至 10-14 M 浓度时显示出活性，并且高水平的活性与 9,11-烯烃键。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00714-0