pugnac | 132063-05-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pugnac
• 英文别名: O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate；O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate；[[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-ylidene]amino] N-phenylcarbamate
• CAS: 132063-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: PBLNJFVQMUMOJY-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  149.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖酸肟-1,5-内酯1-n,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pugnac
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖基氢西内酯-和壳二氢羟基西内酯-衍生的N-苯基氨基甲酸酯的合成，β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的潜在抑制剂

  摘要：

  所述Ñ -phenylcarbamate 7，由2-乙酰氨基-2-脱氧- d-gluconhydroximo -1,5-内酯（派生3）和类似Ñ -phenylcarbamate 14，从chitobionhydroximo -1,5-内酯（派生10）已经制备为β- N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的潜在抑制剂。羟基-1,5-内酯3的明确合成涉及肟1的氧化，然后用Na / NH 3脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730714

文献信息

• A divergent synthesis of 2-acyl derivatives of PUGNAc yields selective inhibitors of O-GlcNAcase
  作者：Keith A. Stubbs、Nelson Zhang、David J. Vocadlo

  DOI：10.1039/b516273d

  日期：——

  A divergent route facilitating the rapid synthesis of a series of O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (PUGNAc)-based inhibitors, bearing different N-acyl groups has been developed. All compounds of this series are inhibitors of both human O-GlcNAcase and human β-hexosaminidase, yet some effectively exploit differences between the active site architectures of these two human enzymes which render them selective for O-GlcNAcase. Such inhibitors may be valuable tools in dissecting the role of the O-GlcNAc post-translational modification at the cellular and organismal level since these compounds may have different pharmacokinetic properties when compared to other inhibitors of β-N-acetyl-glucosaminidases.

  我们开发了一条不同的路线，有助于快速合成一系列带有不同 N-酰基的 O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基）氨基 N-苯基氨基甲酸酯（PUGNAc）抑制剂。该系列的所有化合物都是人类 O-GlcNA 酶和人类 β-己糖胺酸酶的抑制剂，但其中一些化合物有效地利用了这两种人类酶活性位点结构之间的差异，从而使它们对 O-GlcNA 酶具有选择性。这些抑制剂可能是研究 O-GlcNAc 翻译后修饰在细胞和生物体水平上的作用的重要工具，因为与其他 β-N- 乙酰基氨基葡萄糖酶抑制剂相比，这些化合物可能具有不同的药代动力学特性。
• [EN] STABILE CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ STABLE
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：WO2021123506A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  A conjugate is disclosed. The conjugate may be represented by Formula I: [D-O-L]n-T Formula I wherein D is a payload molecule; O is an oxygen atom of said payload molecule; T is a targeting unit capable of binding a target molecule, cell and/or tissue; and n is at least 1.

  本发明揭示了一种共轭物。该共轭物可以用公式I表示：[D-O-L]n-T 公式I，其中D是荷载分子；O是所述荷载分子的氧原子；T是能够结合目标分子、细胞和/或组织的靶向单元；n至少为1。
• CONJUGATE
  申请人：GLYKOS BIOMEDICAL OY

  公开号：US20210402002A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  A conjugate is disclosed. The conjugate may comprise a targeting unit for delivery to a tumour, and a glycosylation inhibitor for inhibiting glycosylation in the tumour, thereby decreasing the immunosuppressive activity of the tumour. The glycosylation inhibitor may be conjugated to the targeting unit.