| 1005176-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1005176-23-7
• 化学式: C₄₉H₈₅IO₆Si₂
• 分子量: 953.286
• InChiKey: FJFFGHQYPDKDNY-LCIJLAJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.92
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1E,3R,4S,7Z,9S,10R,11S,13S,16R,17R,18S,19S,20Z)-10,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,18-dihydroxy-1-iodo-3,9,11,13,17,19-hexamethyltricosa-1,7,20,22-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-hydroxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-dienal 、 (E,4S,5R)-1-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-7-iodo-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhept-6-en-2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 10,11-Dihydrodictyostatin, a Potent Analogue of the Marine Anticancer Agent Dictyostatin
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner、Karine G. Poullennec、Amy E. Wright

  DOI：10.1021/np070547s

  日期：2008.3.1

  employing a diverted total synthesis strategy with late-stage intermediates, 10,11-dihydrodictyostatin ( 5) was prepared and evaluated in vitro for growth inhibition against a range of human cancer cell lines, including the NCI/ADR Taxol-resistant cell line. This novel dictyostatin analogue was found to retain potent antimitotic activity, with a comparable profile to discodermolide and Taxol, functioning

  通过采用具有后期中间体的转移总合成策略，制备了10,11-dihydrodictyostatin（5）并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括NCI / ADR紫杉醇抗性细胞系）的生长抑制作用。发现这种新颖的dictyostatin类似物具有有效的抗有丝分裂活性，具有与discodermolide和紫杉醇相当的特性，可通过微管稳定和G2 / M阻滞起作用。这些SAR研究为dictyostatin（1）及其微管蛋白靶标之间的相互作用提供了进一步的见识。