O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide | 173468-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
• CAS: 173468-17-2
• 化学式: C₄₅H₃₇BrO₁₃
• 分子量: 865.685
• InChiKey: SRTRAUVCEZPGPO-IAFSNBETSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  159.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-nitrophenyl β-xylobioside
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-1,2,3-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl)-(1<*>4)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e