Ethyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)uronate | 171356-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)uronate
• CAS: 171356-85-7
• 化学式: C₅₃H₅₂O₁₅S
• 分子量: 961.053
• InChiKey: CZTPXABHGYKZNB-FUVDUQBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate 、 Ethyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到Methyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)uronate-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Westman, Jacob; Nilsson, Marianne, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 949 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Ethylsulfanyl-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Ethyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Westman, Jacob; Nilsson, Marianne, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 949 - 960

  摘要：

  DOI：