(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose | 118283-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
• CAS: 118283-51-5
• 化学式: C₄₆H₆₃NO₃₀
• 分子量: 1109.99
• InChiKey: PBCFNLCDSQNLLL-QDFGLGBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  390.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 吗啉 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.8h， 生成 (5-bromo-4-chloro-indox-3-yl)-(methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic)-(2→6)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  6′-sialyllactose sodium 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新的三氮杂环烷衍生物作为治疗 CLL 的细胞毒剂：从概念验证到靶向生物分子

  摘要：

  合成了1,4,7-tris-(2-pyridinylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane 配体 ( no3py ) 及其双功能类似物no3pyCOOK以研究它们对与慢性细胞凋亡现象相关的锌 (II) 消耗的作用淋巴细胞白血病（CLL）细胞。no3py被用作“游离”配体，而其“可移植”衍生物缀合在新合成的双功能唾液酸聚糖6'-SL-NH 2上，选择特异性结合 B-CLL 细胞表面表达的 CD22 生物标志物。由于螯合剂和靶向部分的 Sonogashira 偶联反应和原酸酯功能，这两种化合物的产率都很高。新报道的生物偶联物 6'-SL-no3py然后通过肽偶联反应获得。已经研究了no3py和6'-SL-no3py的生物体外研究，包括实时检测细胞健康（细胞毒性和增殖）和半胱天冬酶 3/7 激活（其激活触发细胞死亡信号通路的关键酶）。首先，对锌 (II) 含量变化表现出不同敏感性的

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00227