6′-sialyllactose sodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6′-sialyllactose sodium
• 英文别名: sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α/β-D-glucopyranose；sodium 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-(α/β)-D-glucopyranose；sodium;N-[(2R,3R,4S,6R)-6-carboxy-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]ethanimidate
• 化学式: C₂₃H₃₈NO₁₉*Na
• 分子量: 655.54
• InChiKey: GNRWSMYCXVSPHE-RCQPOWRYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6′-sialyllactose sodium 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-galacto-D-glycero-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新的三氮杂环烷衍生物作为治疗 CLL 的细胞毒剂：从概念验证到靶向生物分子

  摘要：

  合成了1,4,7-tris-(2-pyridinylmethyl)-1,4,7-triazacyclononane 配体 ( no3py ) 及其双功能类似物no3pyCOOK以研究它们对与慢性细胞凋亡现象相关的锌 (II) 消耗的作用淋巴细胞白血病（CLL）细胞。no3py被用作“游离”配体，而其“可移植”衍生物缀合在新合成的双功能唾液酸聚糖6'-SL-NH 2上，选择特异性结合 B-CLL 细胞表面表达的 CD22 生物标志物。由于螯合剂和靶向部分的 Sonogashira 偶联反应和原酸酯功能，这两种化合物的产率都很高。新报道的生物偶联物 6'-SL-no3py然后通过肽偶联反应获得。已经研究了no3py和6'-SL-no3py的生物体外研究，包括实时检测细胞健康（细胞毒性和增殖）和半胱天冬酶 3/7 激活（其激活触发细胞死亡信号通路的关键酶）。首先，对锌 (II) 含量变化表现出不同敏感性的

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00227
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 205.5h， 生成 6′-sialyllactose sodium
  参考文献：
  名称：

  6'-SIALYLLACTOSE SALTS AND PROCESS FOR THEIR SYNTHESIS AND FOR THE SYNTHESIS OF OTHER ALPHA-SIALYLOLIGOSACCHARIDES

  摘要：

  本发明涉及一种合成α-唾液酸寡糖的方法，特别是6'-唾液酸乳糖及其盐的合成方法，包括通过Koenigs-Knorr反应耦合的步骤，在条件允许其在工业规模上使用的情况下进行。

  公开号：

  US20120071441A1

文献信息

• Novel Efficient Routes to Indoxyl Glycosides for Monitoring Glycosidase Activities
  作者：Stephan Böttcher、Markus Hederos、Elise Champion、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol401710a

  日期：2013.7.19

  A new efficient synthesis for broad access to indoxyl glycosides was developed. Indoxylic acid allyl ester linked to a sugar structure served as the key intermediate in this route. Selective ester cleavage and mild decarboxylation led to the corresponding indoxyl glycosides in good yields. This synthesis was applied for preparation of indoxyl glycosides of fucose, sialic acid, and 6′-sialyl lactose

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。
• [EN] 6"-SIALYLLACTOSE SALTS AND PROCESS FOR THEIR SYNTHESIS AND FOR THE SYNTHESIS OF OTHER A-SIALYLOLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] SELS DE 6'-SIALYLLACTOSE ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE ET POUR LA SYNTHÈSE D'AUTRES ?-SIALYL-OLIGOSACCHARIDES
  申请人：INALCO SPA

  公开号：WO2010116317A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a process of synthesis of α-sialyl oligosaccharides and in particular of 6'-sialyllactose and its salts comprising a step of coupling by Koenigs-Knorr reaction under conditions that allow its use on an industrial scale.

  本发明涉及一种α-唾液酸寡糖的合成过程，尤其是6'-唾液酸乳糖及其盐的合成过程，其中包括一步Koenigs-Knorr反应的偶联步骤，在工业规模下使用的条件下进行。
• Discrimination between sialic acid linkage modes using sialyllactose-imprinted polymers
  作者：Liliia Mavliutova、Bruna Munoz Aldeguer、Jesper Wiklander、Celina Wierzbicka、Chau Minh Huynh、Ian A. Nicholls、Knut Irgum、Börje Sellergren

  DOI：10.1039/d1ra02274a

  日期：——

  which can help in early cancer diagnosis. Sialyllactose with α2,6′ vs. α2,3′ sialic acid linkage served as a model trisaccharide template. Boronate chemistry was employed in combination with a library of imidazolium-based monomers targeting the carboxylate group of sialic acid. The influence of counterions of the cationic monomers and template on their interactions was investigated by means of 1H NMR

  糖基化在癌症等各种病理过程中起重要作用。与癌症进展相关的糖基化模式的一个关键改变是水平增加以及唾液酸化类型的变化。开发对唾液酸具有高亲和力的分子印迹聚合物 (MIP) 能够区分不同的糖型，如唾液酸键，是一项有助于早期癌症诊断的重要任务。具有 α2,6'与α2,3' 唾液酸键的唾液乳糖作为模型三糖模板。硼酸盐化学与靶向唾液酸羧酸酯基的基于咪唑鎓的单体库结合使用。通过以下方法研究了阳离子单体和模板的抗衡离子对其相互作用的影响1 H NMR 滴定研究。分别使用单体和模板的 Br -和 Na +抗衡离子的组合提供了最高的亲和力硼酸酯形成通过MS和1 H/ 11 B NMR证实，表明唾液酸乳糖和硼酸单体之间的化学计量比为1:2。使用硼酸盐和咪唑鎓单体以微粒形式合成聚合物。这种组合方法使 MIP 对唾液酸键具有选择性并与水环境兼容。报告了关于糖模板和糖基化目标的分子识别特性。