acetic acid (2R,3R)-2-[3-(1R,3R,3aR,7R,7aR)-(7-isopropyl-4-methyl-3-(prop-2-ynyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)-3-methyloxiranyl]ethyl ester | 532382-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid (2R,3R)-2-[3-(1R,3R,3aR,7R,7aR)-(7-isopropyl-4-methyl-3-(prop-2-ynyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)-3-methyloxiranyl]ethyl ester
• CAS: 532382-52-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ZXVOCSDYAYDHLS-ORLFPXKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (2R,3R)-2-[3-(1R,3R,3aR,7R,7aR)-(7-isopropyl-4-methyl-3-(prop-2-ynyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)-3-methyloxiranyl]ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (3S,4S)-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(1R,3R,3aR,7R,7aR)-[3-(2-iodoallyl)-7-isopropyl-4-methyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl]pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Reputed Structure of Alcyonin and Reassignment of Its Structure

  摘要：

  [GRAPHICS]Introduction of the C4 hydroxyl group by an epoxy ester rearrangement is a pivotal step in the first total synthesis of the purported structure of alcyonin. As the spectral data for diol acetate 3 do not match those reported for alcyonin, the structure of this marine diterpene must be revised. Reexamination of NMR spectra, MS data, and chemical transformations of natural alcyonin suggests that the structure of this marine metabolite is allylic peroxide 15.

  DOI：

  10.1021/ol034384k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3R,3aR,7R,7aR)-2(R)-[3(R)-(7-isopropyl-4-methyl-3-prop-2-ynyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)-3-methyloxiranyl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到acetic acid (2R,3R)-2-[3-(1R,3R,3aR,7R,7aR)-(7-isopropyl-4-methyl-3-(prop-2-ynyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)-3-methyloxiranyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156