(1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,5-bis(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexane | 141276-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,5-bis(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexane
• CAS: 141276-85-9
• 化学式: C₃₁H₆₄O₁₀Si₂
• 分子量: 653.014
• InChiKey: ZVIHVYZQCIBMKU-MIOLQQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,5-bis(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,3S,4R,5S)-3-[(1S,2R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-bis-methoxymethoxy-propyl]-1,5-bis-methoxymethoxy-4-triethylsilanyloxy-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00344-f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S,8R,10S)-8-benzyloxy-10-methoxymethoxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo<4.4.0>decane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1,5-bis(methoxymethoxy)-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406