5-amino-1-pentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1603850-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-1-pentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603850-92-5
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₁₅
• 分子量: 614.645
• InChiKey: YYRRDHDDGGDAON-VQMARJAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  272.34
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 环戊基甲醚 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二丁基二氯化锡 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.84h， 生成 5-amino-1-pentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414

文献信息

• Automated glycan assembly of Lewis type I and II oligosaccharide antigens
  作者：Mónica Guberman、Maria Bräutigam、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c9sc00768g

  日期：——

  Human blood group related glycan antigens are fucosylated (neo-)lactoseries oligosaccharides that play crucial roles in pathogenic processes. Lewis type-II-chain antigens mark the surface of cancer cells, but are also mediators of bacterial infections. To investigate the biological roles of Lewis type glycans a host of synthetic approaches has been developed. Here, we illustrate how automated glycan

  人血型相关的聚糖抗原是岩藻糖基化的（新）乳糖系列寡糖，在致病过程中起关键作用。Lewis II型链抗原标记着癌细胞的表面，但同时也是细菌感染的媒介。为了研究路易斯型聚糖的生物学作用，已经开发了许多合成方法。在这里，我们说明了如何使用一组六个单糖构件来进行自动聚糖组装（AGA），从而快速访问一系列超过十种已定义的Lewis I型和II型抗原，包括Le x，Le y，Le a，乐b和KH-1。遵循严格的线性方法组装了具有多达三个α-岩藻糖分支的聚糖，并获得了出色的立体选择性和纯度。