(R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one | 131915-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 131915-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 340.494
• InChiKey: YFUGTRVQEFIUJN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 bis(2,2,2-trichloroethyl) 1-((3R,4R)-2-(2-acetamido-6-((diphenylcarbamoyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基-gamma-丁内酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到(R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基-2'-脱氧苏糖核苷酸的合成和非酶模板导向聚合

  摘要：

  苏糖核酸 (TNA) 是一种潜在的替代遗传物质，可能在生命的早期进化中发挥了作用。我们开发了一种新的 2'-氨基修饰的 TNA 核苷 (2'-NH2-TNA) 合成方法，该方法基于糖醛和偶氮二羧酸酯之间的环加成反应，然后是环加合物的直接核苷化。使用这条路线，我们分七步合成了胸腺嘧啶和鸟嘌呤 2'-NH2-TNA 核苷，总产率分别为 24% 和 12%。然后我们将 3'-羟基上的鸟嘌呤核苷磷酸化，将磷酸酯激活为 2-甲基咪唑啉，并通过非酶促引物延伸测试激活的核苷酸复制 C4 RNA、DNA 和 TNA 模板的能力。我们在 RNA、DNA、和 TNA 模板，分别在 pH 7.5 和 4 °C 下，使用 150 mM NaCl、100 mM N-（羟乙基）咪唑催化剂和 5 mM 活化核苷酸。活化的核苷酸以 0.39 h-1 的速率常数水解，导致聚合反应在完全复制模板之前停止。在相同条件下，这些延伸速率比氨基糖核糖核苷酸的延伸速率慢

  DOI：

  10.1021/ja411950n