(E)-(2S,6R,8S)-8-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid tert-butyl ester | 205587-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2S,6R,8S)-8-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 205587-53-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: JYXVFWORDKCJJP-FLYFQALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionic acid methyl ester 、 (E)-(2S,6R,8S)-8-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid tert-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 21.0h， 以63%的产率得到(E)-(2S,6R,8S)-8-((S)-2-{(R)-2-[((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionyl)-methyl-amino]-3-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-3-iodo-phenyl]-propionylamino}-propionyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges

  摘要：

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.

  DOI：

  10.3987/com-97-s41
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.67h， 生成 (E)-(2S,6R,8S)-8-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-non-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of Geodiamolide A, an 18-Membered Cytotoxic Depsipeptide from Marine Sponges

  摘要：

  Geodiamolide A (1) has been efficiently synthesized from the polypropionate and tripeptide units using the Evans asymmetric alkylation, the Mitsunobu esterification, and the macrolactamization with diphenyl phosphorazidate (DPPA) as key steps. Efficient esterification between the complex polyketide and tripeptide units was also realized under high pressure conditions.

  DOI：

  10.3987/com-97-s41